¥æ¥­ã«ã¨ã‚Šå¡©ç´ ã® 高度利用はきわめて重要な問題である。1956å¹´ 度の塩 1 有機化学III 演習問題7 《問1》次の求電子置換反応について、予想される主生成物を書け（複数のこともある）。 《解説》 二置換以上の置換ベンゼンへの求電子置換反応における求電子剤の配向性は、次の … ベンゼンの性質・反応を解説します。ベンゼンはニトロ化、スルホン化、ハロゲン化、アルキル化など、とっても反応が多く感じます。しかし実はどの反応も同じ仕組みなのです。ベンゼンの原理原則を理解していれば、実は覚えることはめちゃくちゃ少ないのです。 化学系演習 2016 31 有機化学反応の基礎 （2）芳香族化合物 1） 芳香族化合物の性質 ベンゼンに代表される芳香族化合物は、環構造を構成する原子すべてがp軌道をもち、隣同士の原子間でp軌道が 重なり合うことができるので、電子が非局在化（共鳴安定化）している。 フェノールに限らず芳香族化合物を考えるならベンゼンの理解は必須です。必ず確認しておきましょう。 フェノールの製法 フェノールを製法の1つに「クメン法」がありましたね。 とっても複雑な反応でした。 なぜあんなに複雑なことをしないといけないのでしょうか？ い反応時間を要し,さらに低収率に なるなど反応条件に ベンゼンの4～5％しかフェノールにはならないそうです。また，大量の溶媒も必要になります。この新しい合成方法では，反応の効率が2倍以上の11％で，副生成物は水だけです。近い将来，教科書で紹介されるかも知れません。 似しているが、電気的には全く逆の陰性である。このためフッ素置換によって、構造を大きく変えることなく、電気的チューニングが可能となる。 こるので確認しておきましょう。 置換反応はハロゲン化、ニトロ化、スルホン化について書いておきま … ヨードベンゼン）を用いる方法も有用です。この方法では二級アルコールの酸化も進行しますが、遅いので第一級 化、 -アミノ酸を酸化し炭素数が一つ少ないアルデヒドを得るStrecker 分解 ラジカル反応 ラジカルの構造と安定性 ラジカルの反応 連鎖反応 アルカンの塩素化と臭素化 ベンジル位・アリル位のラジカル臭素化 ラジカル＝不対電子を持つ化学種 ラジカル反応 H• Cl• C H HH H3C C CH3 H ・ラジカルは一般に反応性が 力な臭素化試薬ですが、毒性が高く、液体で秤量も難しく ¨é›†] 塩化チオニルは、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素には溶ける。 水に対しては激しく発熱しながら反応し、二酸化硫黄 SO 2 と塩化水素 HCl になる。 また無水の金属ハロゲン化物を作る際の脱水剤やカルボン酸およびアルコールの塩素化によく用いられる。 で効率よく反応が進行します3a)。なおNBSを用いて反応を行った 場合には，50%硫酸中で85 C，3時間でも70%の収率に留まりま す。この例からもD3753 は臭素化反応一般に幅広く使用可能な 有用な試薬といえます3d,f)。ハロゲン化剤 2 く引き寄せる （ベンゼン環は電子不足状態）。従って、ベンゼン環は求電子剤NO 3．1エチルベンゼンと塩素の反応 塩化亜鉛系および塩化銅（1）系の落融塩存在下でエチルベンゼ ンと塩素とを反応させ，溶融塩を用いない無触媒気相反応と比較 した。結果を表1に示す。 今回の実験では，既報3）の場合にくらべて ャーのエステル化反応 (Fischer esterification) 」と呼ばれています。この反応は平衡反応ですが、この平衡を右側に移動 ベンゼンの付加反応 ベンゼンは，光または適当な触媒を用いると，付加反応を行う。BHC は，代表的な有機塩素系殺虫剤で，1 ～ 2 ％ NaOH 水溶液とベンゼンに光を当てて塩素付加を行い合成されるが，残留毒性があり現在では ベンゼン環に塩素を反応させる反応は実は2つあります。なぜ同じ塩素を付加させるのに、別の反応があるのでしょうか。それは、触媒が違うからです。触媒によって塩素がラジカルになるか陽イオンになるかが別れます。 3反応機構 16・2 その他の芳香族置換 反応機構は全て共通 使用試薬 求電子剤 生成物 臭素化 Br 2 3 Br

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